En el verano de 1788, la familia Austen pasó sus vacaciones en Kent. Estuvieron con familiares, tanto con el tío Francis, como con la prima Philadelphia Walter o con la tía Philadelphia Hancock y su hija Eliza de Feullide, que por entonces volvían de nuevo a Francia junto con el esposo de esta última. Ya por entonces, las primas pudieron ver cómo era Jane, en sus cartas la describen como “nada bonita” y muy poco femenina, diciendo todo lo contrario de su hermana, Cassandra. Con estos escritos una se puede dar cuenta de cómo era Jane con 12 años, una niña rodeada de chicos en todo momento. Con ello, se puede ver como Jane expresó esa parte de su infancia al personaje ficticio Catherine Morland de su primera novela La abadía de Northanger, una muchacha poco atractiva en su infancia que con tantos hermanos dejó de lado las muñecas para jugar en el campo y correr por las laderas.
Después de las vacaciones, los hermanos de Jane se fueron a estudiar fuera, solo quedaban en la casa Cassandra, Charles y Jane. Fue justo con esa edad cuando Jane empezó ya escribir pequeños relatos que enviaba a su prima Eliza de Feullide, y a sus hermanos que estaban en Oxford, como por ejemplo Jack y Alice, que se lo dedicó a su hermano más querido, Francis. Así, Jane empezó escribiendo relatos para entretener a su familia, aunque estos relatos poco tienen que ver con las novelas escritas mas tarde. Estos relatos eran violentos, se burlaban de la muerte, de las mujeres borrachas, de los sustos y los escándalos, poco sutiles y románticos, aunque con mucha ironía.
James, el hermano mayor y favorito de su madre, empezó a escribir e imprimir en pequeños boletines en Oxford y ciudades como Londres y Bath, poesías y cortas historias. Por entonces, era el escritor de la familia y su madre tenía muchas expectativas con él, dejando a Jane y sus escritos de lado. Poco duró ese boletín pero si escribió relatos buenos, aunque por desgracia o mala suerte, no todos eran tan buenos. Se puede llegar a pensar, que Jane se inspiró en los escritos de su hermano o que quizás, le animó a ser una escritora, aunque todo ello son suposiciones.
En la década de los ochenta, Jane escribió, lo que era hasta el momento la novela-relato mas largo que había escrito, Amor y Amista, y se lo dedicó a su prima Eliza. Esto demuestra el cariño, la complicidad y el afecto que se sentían ambas. Por entonces, Edward, el tercer hermano de la familia Austen e hijo adoptivo del matrimonio Knight, se prometió con la hija de un barón de poca preeminencia de Kent. Elizabeth Bridges es como se llamaba esta jovencita que tenia dieciocho años, era menor que Cassandra y solo dos años mayor que Jane. Al parecer, el mundo de Jane giraba en torno al matrimonio de su hermano ya que se han encontrado nombres de futuros maridos imaginarios escritos en los registros parroquiales de su padre, como “Henry Frederick Howard Fitzwilliam de Londres” o “Edmund Arthur William Mortimer de Liverpool”. Tambien se encuentra un escrito de Jane un tal “Jack Smith”, que debería contraer matrimonio con “Jane Smith, Austen de soltera”. ¿Quién era Jack Smith? Es algo que muchos estudiosos y aficionados de Jane Austen se preguntan. Por entonces las bodas no se celebraban con todos los parientes ni se hacían grandes fiestas, por lo tanto se duda de que Jane hubiese acudido a esta, pero si que acudió a la boda de su hermano mayor, James, que se casó con una mujer Anne Mathew de treinta y pico años, hija de un General y nieta de un Duque. Por entonces Anne era una solterona pero James se fijo en ella y esta, ya resignada al matrimonio, lo aceptó sin objeciones. Ya por entonces, se habían asentado varias familias en Steventon, entre ellas una familia que conocía a contactos y amigos de la Sra. Austen. Tenían dos hijas, Martha y Mary. Esta última, a pesar de tener la edad de Jane, no se llevó bien con ella aunque si callo en gracia a la familia Austen. Era con Martha con quien se llevaba bien Jane, a pesar de ser diez años mayor que esta. Se sabe que mantuvieron una relación muy fuerte por cartas escritas por la mismísima Jane, alegando que “dormimos en la misma cama…nos hemos pasado toda la noche hablando y no nos hemos dormido hasta las dos de la madrugada” decía algo similar Jane en una de sus cartas.
Jane dedicó a su hermano Edward, por la boda, The three sister (Las tres hermanas) y un poema a Martha y Evelyn a Mary, por la marcha de estas dos hermanas.
La Revolución Francesa avanzaba lenta pero peligrosa, por lo que la Sra. Hancock y Eliza, junto con su hijo, se quedaron en Inglaterra. Pronto la Sra. Hancock se puso enferma y acabó muriendo en 1792, por lo que se sospecha, cáncer de mama. El marido de Eliza, viajo a Inglaterra pero pronto volvió a Francia porque le estaban quitando todas sus propiedades.
A la tierna edad de dieciséis años, Jane había mejorado en aspecto y modales. Eliza pasó a vivir una temporada con la familia Austen, cosechando gran admiración y triunfando en todos los bailes. Eliza y Jane seguían llevándose muy bien y profesándose mucho cariño. Por entonces Cassandra se prometió con Tom Fowle. Ambos sabían que tendrían que esperar años para poder casarse ya que el, un joven párroco sin fortuna y ella sin un penique, se les hacía imposible casarse y mantener un hogar. Estaba claro que se amaban. Así lo demostró Cassandra, cuando, después de la muerte de este, no volvió a comprometerse ni casarse con ningún hombre.
Después de la muerte de la Sra. Hancock, Eliza, junto con su hijo, se instalaron con los Austen, que a la ausencia de los hijos mayores, tenían espacio de sobra para su sobrina y su hijo. Al poco tiempo, el marido de Eliza fue apresado y guillotinado. Eliza y su marido estuvieron doce años casados. Por entonces, aunque no se sabe con exactitud la fecha, Jane escribió lo que fue una novela corta o relato totalmente diferente a lo que había escrito hasta entonces y lo que escribió posteriormente. Se trata de Lady Susan, una historia descrita por cartas. La protagonista es totalmente diferente a las mujeres descritas en las historias de esta autora. Es mujer es como un Don Juan del sexo femenino, nunca pierde la compostura y siempre consigue lo que quiere por mediación de sus encantos y su sensualidad. Justo por el cambio y el atrevimiento de este personaje, sospecho que Jane no siguió con este relato, expandiéndolo a una novela y publicarlo. Quizás porque para ella, a su juicio, no concordaba con el resto de sus historias, o quizás por la opinión y persuasión de sus familiares, tomo la decisión de conservarlo para ella mismo y no publicarlo.
Y así, en 1793 Jane se convirtió en tía, por parte de sus dos hermanos casados. James tuvo a Jane-Anna-Elizabeth, apodada como Anna y Edward tubo a Fanny, una de las sobrinas más queridas por Jane.
